Газеты были переполнены различными сообщениями из Чикаго - там строились новые фабрики, прокладывались трамвайные линии, создавались новые улицы и целые кварталы. "Если бы мы смогли возвратиться в Чикаго! - думал я.- Там нашим соседям не было бы никакого дела до того, кто мы и что мы. И тот факт, что кто-нибудь из нас поступил бы не так, как того ожидало общество, или что мы не пришлись бы ко двору - чего мне так хотелось,- не мог там быть поставлен мне в упрек. Я смог бы получить работу, мы бы все смогли. В Чикаго было множество людей, возможностей, театров, библиотек, музеев - целый огромный мир!"
Как это часто бывает, юношу подтолкнула к действиям на первый взгляд незначительная заметка в воскресной газете о переменах на одной из чикагских улиц, которую он хорошо помнил. Полный решимости, Теодор вошел в дом и прямо с порога объявил:
- Мама, я отправляюсь в Чикаго.
- О чем ты говоришь? Когда?
- Сегодня!
- Зачем?
- Я хочу попытаться найти работу. Я устал от жизни здесь. Если ты дашь мне деньги на билет и три доллара, я уеду сегодня же. Я смогу добиться чего-то. Я знаю - я смогу. В газетах полно объявлений о том, что требуются работники.- Голос шестнадцатилетнего юноши был преисполнен уверенности.
- Ты действительно хочешь уехать? - переспросила мать.
- Да, я уверен, что смогу получить работу. Я не хочу больше слоняться здесь без дела. Мы ничего здесь не достигнем, люди только и знают, что судачат о нас.
- Что же, может быть, ты и прав.- Мать опустилась в кресло и пристально взглянула на сына.- Но нельзя уезжать так сразу. Почему бы тебе не обождать несколько дней и хорошенько обдумать все? Ты еще слишком молод. Мне бы хотелось, чтобы ты продолжил учебу.
- Я и там смогу получить образование. Я очень многое узнал из книг.
- Но ты недолго протянешь на три доллара.
- Ничего, протяну! Позволь мне попытать счастья.
Чикаго - лишь в трех часах езды. Если я получу работу, я смогу помогать тебе.
- Может быть, может быть,- она немного призадумалась.- Действительно, туда всего три часа езды на поезде, и у тебя там есть сестры. Я дам тебе шесть долларов, и, если тебе еще потребуются деньги, ты напишешь мне. Во всяком случае, ты всегда сможешь вернуться домой. Мне не хотелось бы мешать тебе.
Теодор отправился с трехчасовым поездом в Чикаго. "Это путешествие в Чикаго было наиболее волнующим и прекрасным в моей жизни... Поезд стремился вперед через леса, поля, населенные пункты, которые, хотя я и проделал уже этот путь три года назад, выглядели теперь совершенно по-новому. И подумать только, никогда прежде я не путешествовал по железной дороге в одиночку, а теперь вот он я - с чемоданом в руке следую в Чикаго и предаюсь мыслям о том, что я должен буду предпринять, где остановлюсь, как долго пробуду там".
Полный решимости и уверенности в себе, он не поехал к сестрам, а решил обосноваться отдельно, сняв на первых порах недорогую комнату в каком-нибудь из знакомых ему районов. Юноше повезло - вскоре он нанял небольшую чистую комнату на втором этаже. Умывшись и почистившись после дороги, он с увлечением начал рассматривать растянувшуюся перед домом длинную улицу, маленькую частицу этого огромного города. Чикаго в эти минуты предстал перед молодым Драйзером как олицетворение человеческого духа, вместилище человеческих радостей и горестей, гордости и богатства, голода и болезней, энтузиазма и мечты. Город заключал в себе одновременно и все прелести рая, и ужасы ада; люди в нем любили и ненавидели, создавали и разрушали, богатели и разорялись. Человек становился здесь частицей города, и в то же время сам город был неотъемлемой частью каждого жителя. Он звал к себе новичков, втягивал их в омут своей многоликой деятельности, немногих выталкивал наверх - к богатству и славе, а большинство сваливал в преисподнюю своих трущоб и помоек.
На следующее утро преисполненный самых радужных надежд Теодор отправился на поиски работы. Благо первые дни ему нечего было заботиться о пище насущной - приготовленной матерью провизии хватило на три дня. Все эти дни с раннего утра до позднего вечера он ходил по городу, улица за улицей, заходил на фабрики и в магазины, пытаясь найти какую-нибудь подходящую работу. Он не мечтал о многом, шесть-семь долларов в неделю вполне бы устроили его. Но с каждым часом, каждым новым посещением очередной фабрики или мастерской радужные мечты растворялись в холодном неприветливом воздухе приемных, в которых юношу ожидал один и тот же ответ: "Работники не нужны!"
Чтобы сэкономить время, он стал внимательно просматривать объявления в газетах и, к своему удивлению, обнаружил, что всюду требовались работники, имеющие опыт. Теодор бросился по тем немногим адресам, где готовы были нанять "неопытного мальчика". Но и там уже ожидали десятки претендентов на одно-единственное место. С помощью знакомых он попытался поступить мойщиком железнодорожных вагонов, но уже к середине первого дня понял, что эта тяжелая работа ему не под силу. Еще через день у него остался лишь 1 доллар и 90 центов (обратный билет стоит 1 доллар 75 центов). Но тут пришло письмо от матери и в нем еще 2 доллара. А главное - мать писала, что и она подумывает о переезде в Чикаго. Приунывший было Теодор с новыми силами принялся за поиски работы. Вскоре ему удалось устроиться уборщиком, мойщиком посуды и посыльным в захудалый ресторан, хозяином которого был грек по имени Джон Парадизо. Пять долларов в неделю плюс бесплатное питание - на таких условиях началась трудовая жизнь Теодора Драйзера в душной, грязной и дымной кухне дешевого ресторана.
Не о такой работе мечтал он, стремясь в Чикаго. Но другого выхода не было, с раннего утра до позднего вечера он чистил овощи, мыл посуду, выносил отбросы, таскал уголь и дрова. По ночам его продолжал преследовать тяжелый запах испорченных продуктов, ибо хозяин по дешевке покупал оптом все то, что уже не могло быть продано магазинам для розничной продажи. Положенное ему трехразовое бесплатное питание не лезло в глотку. Именно в эти месяцы он на всю жизнь испортил себе желудок.
Наконец-то он собрался повидать своих сестер, но не рассказал им правду о своем положении, а с наигранной гордостью сообщил, что якобы работает продавцом в хорошем магазине мужской одежды и зарабатывает 7 долларов в неделю. Он так расхваливал свое место, что приехавший к этому времени в Чикаго старший брат Эл попросил дать ему адрес этого магазина, ибо он также хотел попытать там счастья. Смущенному Теодору пришлось по секрету рассказать брату всю правду. Вскоре в Чикаго переехала мать с остальными детьми, снова большая часть семьи собралась вместе. Но и на этот раз они с трудом сводили концы с концами, хотя четверо детей имели постоянную работу.
Мать возлагала большие надежды на Теодора, но именно ему-то и не везло больше всех. Через несколько месяцев он не выдержал тяжелых условий работы в ресторане и снова оказался безработным. Время от времени с помощью родственников ему удавалось наняться то мальчиком в художественную студию, то сортировщиком вагонов на железную дорогу. Но нигде его не держали больше нескольких дней. Наконец ему везет, и он поступает подносчиком на оптовый склад скобяных товаров за 5 долларов в неделю. И эта работа не привлекает его, но он старается удержаться на ней, со страхом вспоминая те дни, когда он безуспешно бродил по городу в поисках заработка. Единственная его радость - редкие посещения чикагского оперного театра. Он по-прежнему рвется к знаниям, читает урывками и мечтает о лучшем будущем. Он с интересом наблюдает за стремительным ростом города, внимательно читает газеты, рассказывающие о перестройке Чикагского университета, о развитии сетей трамвайных линий Чарлзом Т. Йеркесом, об открытии новых фабрик, контор, магазинов.
Так проходит почти два года. Но однажды летним днем 1889 года Теодора вызывают со склада, где он работает, в приемную фирмы, и он с радостным изумлением видит ожидающую его Милдред Филдинг, любимую учительницу из варшавской средней школы. Оказывается, она теперь является директором средней школы в Чикаго и хочет помочь Теодору продолжить учебу. После переговоров с Сарой Драйзер принимается решение направить Теодора на один год на учебу в Индианский университет. Все расходы - 300 долларов - Филдинг берет на себя.
Так осенью 1889 года Теодор становится студентом университета в старинном тихом городе Блумингтон. Он изучает латинский язык, философию, геометрию, алгебру, но больше всего увлекается литературой и историей. С особым вниманием присматривается он к жизни университета. Застенчивый, робкий, бедно одетый юноша сходится лишь с соседом по комнате да парой-другой студентов-однокурсников, оставаясь больше молчаливым наблюдателем, чем активным участником бурной студенческой жизни. Свободное время он посвящает чтению и долгим обсуждениям с одним из студентов различных философских проблем. Он зачитывается произведениями Льва Толстого, серьезно знакомится с его религиозно-философскими взглядами, изучает теорию происхождения видов Чарлза Дарвина, интересуется книгами Спенсера, Гексли, Драйпера, стремившегося примирить науку с религией, работами других философов.
Особенно сильное впечатление на молодого студента, как и на многих других американцев, произвела статья Льва Толстого "Так что же нам делать?". Американский писатель Уильям Дин Хоуэллс в рецензии на эту статью Толстого отмечал: "После того как вы прочли ее, вы не можете оставаться тем же человеком, что были до этого; вы или станете лучше, если примете ее правду близко к сердцу, или хуже, если ожесточите свое сердце против нее". Вместе с другим студентом Драйзер читал статью Толстого вслух и горячо обсуждал затронутые в ней проблемы бедности и нищеты, нравственного самоусовершенствования - проблемы, так хорошо знакомые ему по своему собственному опыту.
Однажды вместе с другими студентами Теодор принимает участие в геолого-археологической экспедиции, которая настолько заинтересовала его, что через некоторое время он вместе с товарищем отправляется исследовать те же самые подземные пещеры.
Наблюдательный юноша хорошо понимал, что вся жизнь в университете направляется по общепринятым моральным и религиозным стандартам, что профессора читают свои лекции с оглядкой на так называемое общественное мнение.
В конце года Теодор успешно сдал экзамены по всем предметам, но о продолжении учебы нечего было и думать. Простившись с немногими друзьями, он возвращается в Чикаго и вскоре устраивается клерком в контору по торговле недвижимым имуществом.
Именно в этот период жизнь нанесла Теодору тяжелый удар - 14 ноября 1890 года у него на руках скончалась мать. Девятнадцатилетний Теодор теперь был полностью предоставлен самому себе; братья и сестры, да и отец не могли заменить мать, единственную родственную ему душу в семье. Контора, где он числился клерком, перестала существовать, и юноша оказался один лицом к лицу с огромным, недружелюбным миром большого города.
Полагая, что служба в конторе по торговле недвижимым имуществом дала ему право называть себя "человеком с опытом", Теодор быстро находит работу по объявлению в газете: он становится возчиком фургона одной из прачечных, собирает грязное белье и развозит чистое. За восемь долларов он работает шесть дней в неделю с шести утра до восьми вечера, а по субботам - до полуночи. Он увидел жизнь большого города с черного хода. Ему приходилось иметь дело с сотнями людей, стоящих на самых различных ступеньках общественной лестницы - от прачек до преуспевающих бизнесменов. Перед его глазами проходила жизнь во всем ее разнообразии - от убогого существования в жалких халупах многочисленных трущоб до роскоши фешенебельных особняков на людном бульваре Вашингтона. "Эти различные группы людей, сама манера, с которой они оплачивали счета, сдавали и получали свое белье, являлись таким уроком человеческой психологии, который я никогда не забывал".
Иногда по воскресеньям его приглашала в гости М. Филдинг. Она говорила о ценностях интеллектуального развития, советовала побольше читать, накапливать знания. Теодор снова увлекается чтением. Особенно сильное впечатление на него производят "Крейцерова соната" и "Смерть Ивана Ильича" Льва Толстого. Он впервые задумывается о том, чтобы посвятить себя литературе, чтобы так же правдиво, как Лев Толстой, описать так хорошо знакомые ему нравы американской жизни. Он начинает более внимательно вчитываться в газетные статьи и очерки, обращает внимание на их форму и стиль. Особенно привлекают его газетные репортажи и комментарии на темы городской жизни, он буквально зачитывается материалами из раздела "Диезы и бемоли", принадлежащими перу известного чикагского репортера Юджина Филда и регулярно печатавшимися в газете "Дейли ньюс".
Денег по-прежнему не хватает, семья Драйзеров никак не может расплатиться с долгами, сделанными в связи с расходами на похороны матери. На этой почве дома все чаще возникают ссоры, Теодор вместе с братом Эдом и сестрой Кларой переезжает на отдельную от других членов семьи квартиру, а вскоре поселяется один. По рекомендации одной из своих клиенток ему удается получить значительно лучше оплачиваемую работу - он становится сборщиком взносов для фирмы, продающей вещи в рассрочку, и получает теперь 14 долларов в неделю. Новая работа помогает ему еще более углубить знание жизни большого города, раскрывает перед ним разнообразные стороны человеческих отношений. Он много ходит по городу пешком, вынужден в поисках неплательщиков бывать в самых грязных притонах, не однажды подвергается грубым оскорблениям и угрозам.
Теперь у него значительно больше свободного времени, и он проводит его в Институте искусств или в городской публичной библиотеке. Под свежим впечатлением от своих путешествий по городу Теодор пишет ряд небольших зарисовок из городской жизни и посылает их Юджину Филду. С трепетом ждет мнения своего кумира, но не получает в ответ ни строчки.